• 物競編號 0139
    分子式 C3H6O3
    分子量 90.08
    標簽 DL-2-羥基丙酸, 丙醇酸, α-羥基丙酸, DL-2-Hydroxypropanoic acid, Racemic lactic acid, a-Hydroxypropionic acid, 酸味劑, 殺菌劑, 防腐劑, 防霉劑, 媒染劑, 脫灰劑, 酸性溶劑

    編號系統

    CAS號:50-21-5

    MDL號:MFCD00004520

    EINECS號:200-018-0

    RTECS號:OD2800000

    BRN號:1209341

    PubChem號:24901202

    物性數據

    1.       性狀:純品為無色或微黃色粘稠狀液體,有酸牛奶味和很強的吸濕性。

    2.       密度(g/mL,25/4℃):1.209

    3.       熔點(oC,DL-乳酸):17~18

    4.       熔點(oC,D-,L-乳酸):52.8

    5.       沸點(oC,常壓):122(2kpa)

    6.       折射率(20oC):1.4351

    7.       閃點(oC):>110

    8.       比旋光度(o):-0.05 o (c= neat 25 oC)

    9.       燃燒熱(KJ/mol,25oC):1368.3

    10.    溶解性:可與水、乙醇、甘油任意混合,溶于醚,不溶于氯仿、石油醚及二硫化碳。

    毒理學數據

    1、皮膚/眼睛刺激性:兔子,皮膚接觸,標準Draize實驗:5mg?24H,強烈反應;兔子,眼睛接觸,標準Draize實驗:750ug,強烈反應
    2、急性毒性:大鼠經口LD50:3543mg/kg;小鼠經口LC50:4875mg/kg;兔子經口LDLo:5mg/kg;兔子皮膚接觸LD50:>2mg/kg;
       兔子直腸LD50:600mg/kg;豚鼠經口LD50:1810mg/kg;鵪鶉經口LD50:>2250mg/kg
    3、致突變性:突變微生物檢測系統:細菌-大腸桿菌:210ppm/3H
    4、屬低毒類,無蓄積作用,但每日經口給大鼠大劑量(1.5g/kg)乳酸,引起體重下降、貧血、血中二氧化碳含量增加。乳酸濃溶液能使皮膚發生灼傷,使眼角膜發生渾濁、壞疽,使用時要注意保護皮膚和眼睛。

    生態學數據

    暫無

    分子結構數據

    1、   摩爾折射率:19.00

    2、   摩爾體積(cm3/mol):70.5

    3、   等張比容(90.2K):187.4

    4、   表面張力(dyne/cm):49.7

    5、   介電常數(F/m):

    6、   偶極距(D):

    7、   極化率(10-24cm3):7.53

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:2

    3.氫鍵受體數量:3

    4.可旋轉化學鍵數量:1

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積57.5

    7.重原子數量:6

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:59.1

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:1

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    1.化學性質:乳酸具有羥基和羰基,加熱時和丙交酯一樣生成線型聚酯。最初的酯化生成物為乳酰乳酸,隨著濃度的增加生成聚乳酸。

    大部分生成線型聚合物,也有一部分生成丙交酯。

    乳酸干餾時分解為乙醛、一氧化碳和水。乳酸單酯干餾時分解為乙醛和一氧化碳,在催化劑存在下變成乳酸的聚合物。

    但乳酸二酯類干餾時生成丙烯酸酯和乙酸。

    乳酸具有一般有機酸的性質,其鹽類可溶于水。能與多數醇生成酯。為了抑制乳酸聚合物的生成,可以使用過量的醇。乳酸分子中的羥基,也可以與有機酸、酸酐、酰氯等反應生成酯。與稀硫酸一同加熱時,分解成甲酸和乙醛。

    2. 純品無毒。其鹽類只要不是重金屬鹽也無毒。對大鼠經口LD503730mg/kg。

    3. 存在于煙葉、煙氣中。

    4. 天然存在于熟牛肉、可可、小麥面包中。

    5. 另外還存在于肌肉中,特別是肌肉激烈活動后乳酸的含量增加,因此感覺肌肉膨脹。
     

    貯存方法

    1.20kg玻璃瓶外套木箱包裝或用塑料桶密封包裝。貯存于清潔干燥處。

    2.藥用小包裝為500g,試劑瓶裝。食用乳酸用塑料桶包裝,每桶凈重25kg。注意密封保存。按一般化學品規定貯運。

    合成方法

    1.以淀粉質原料、糖蜜、淀粉糖等為原料,經糖化后用適宜的酸性乳酸菌或芽孢桿菌在適宜的條件下發酵后,經碳酸鈣中和沉淀,再用稀硫酸使其轉化為乳酸,再精制后可得乳酸成品。

    淀粉糖化↓糖化酶發酵↓乳酸菌中和壓濾濃縮冷卻酸化脫色↓活性炭↓硫酸抽濾真空濃縮陽離子交換陰離子交換真空濃縮脫色抽濾成品

    精制方法:乳酸具有很強的吸濕性,濃縮時部分乳酸變成酸酐,加熱時自身容易發生酯化反應。因此,即使在減壓下蒸餾,要得到純品也是困難的。精制時在13.3Pa壓力下分餾,餾出物用等量乙醚與異丙醚的混合物進行溶解,在冰鹽溫度下冷卻結晶。過濾后再重復結晶兩次。也可以在干冰的溫度下進行結晶。溶劑也可用含5%石油醚(b.p. 60~80℃)的等量苯和乙醚的混合溶劑。

    2.工業上生產乳酸共有三種方法,發酵法、乙醛法及丙烯腈法。目前應用最廣的是發酵法,是以含有淀粉的原料蔗糖、甜菜糖、糖蜜或糧食淀粉為原料,糖化接入乳酸菌,在ph=5、49℃左右發酵3~4天,用碳酸鈣中和,趁熱過濾,精制得乳酸鈣。再用硫酸酸化,過濾,將濾液濃縮、脫色、除雜即得產品。

    3合成法
    化學合成有乙醛法和丙烯腈法,制得的乳酸為DL.乳酸。
    (1)乙醛法 以乙醛與氫氰酸為原料反應生成乳腈,經水解得粗乳酸,粗乳酸經乙醇酯化再水解得乳酸:
    將乙醛和冷的氫氰酸連續送入反應器生成乳腈,再用泵壓入水解釜,并加入水和硫酸催化水解得乳酸;加乙醇酯化后精餾分出乳酸乙酯;最后送入濃縮罐加熱分解而得精乳酸。


    (2)丙烯腈法 丙烯腈水解得粗乳酸,再經甲醇酯化后水解得乳酸:
    將丙烯腈送人反應器,在硫酸的催化下水解生成乳酸和硫酸氫銨的混合物?;旌衔镞M入酯化反應器與甲醇酯化,分離出硫酸氫銨后,粗酯送精餾塔,塔底得精酯。精酯再送蒸餾塔,加熱分解,得稀乳酸。最后經真空濃縮即得產品。

    4. 煙草:BU,26。食品工業中由葡萄糖、淀粉、牛奶發酵制備;乙醛與氫氰酸反應生成氰基乙醇,再水解生成粗乳酸,醋乳酸轉化為乳酸乙酯,然后再水解為純乳酸。

    用途

    1.在食品工業中可用作具有防腐作用的酸味劑?;瘜W工業中可用于醇酸樹脂,有助于提高質量。還可用于制取食品乳化劑。印染工業中可作為凡拉明防染劑,配制印花染料漿等。皮革工業中可用于皮革脫灰,可縮短鞣革時間和提高皮革質量。還可用于生產可生物降解高分子材料聚乳酸等。用作吩嗪藍、醇溶天藍等非水溶性染料的溶劑。在食品工業中用作一般的酸味劑、殺菌劑、防腐劑、防霉劑等。染色工業中用作媒染劑和溶劑。皮革工業中用作脫灰劑等。

    2.主要用作調理劑和皮膚或頭發的柔潤劑,調節ph值的酸化劑。用于護膚的膏霜和乳液、香波和護發素等護發制品中,也用于剃須制品和洗滌劑中。

    3.食品用酸味劑、防腐劑,制備乳酸鹽、增塑劑以及用于制革、毛紡、印染、醫藥等行業。在化妝品中用以制造酸性膏霜。

    4.乳酸用作化學鎳和其他金屬的絡合劑,也可用作電鍍類的添加劑。

    5. 最初是從酸牛奶中獲得的,因此成為乳酸。乳酸在自然界中分別很廣,發酵的飼料,腌制的酸菜中均有乳酸產生。

    6. 工業上用乳酸作除鈣劑,主要用于果香型和乳制品香精中。用于干酪、肉制品、牛奶制品。

    安全信息

    危險運輸編碼:UN 3265 8/PG 3

    危險品標志:刺激

    安全標識:S26 S39 S36/S37/S39 S45

    危險標識:R38 R41 R34

    文獻

    暫無

    備注

    暫無

    表征圖譜

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